Quay lại danh sách
CHEMKhối 1224/05/2025

Hóa học carbohydrate (Monosaccharide, Disaccharide, Polysaccharide)

TÀI LIỆU HỌC TẬP: CẤU TRÚC CARBOHYDRATE (MONOSACCHARIDE, DISACCHARIDE, POLYSACCHARIDE)

I. ĐẠI CƯƠNG VỀ CARBOHYDRATE

1. Định nghĩa

Carbohydrate (hay còn gọi là glucid hoặc saccharide) là những hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung là Cn(H2O)mC_n(H_2O)_m. Tuy nhiên, định nghĩa này chỉ mang tính tương đối vì có những carbohydrate không tuân theo công thức này (ví dụ: deoxyribose C5H10O4C_5H_{10}O_4) và có những chất có công thức dạng Cn(H2O)mC_n(H_2O)_m nhưng không phải là carbohydrate (ví dụ: formaldehyde CH2OCH_2O).

Định nghĩa chính xác: Carbohydrate là các polyhydroxy aldehyde hoặc polyhydroxy ketone hoặc các chất khi thủy phân tạo thành các hợp chất này.

2. Phân loại

Carbohydrate được phân loại thành ba nhóm chính:

  • Monosaccharide: Là những carbohydrate đơn giản nhất, không thể thủy phân được nữa. Ví dụ: glucose, fructose, galactose,...
  • Disaccharide: Là những carbohydrate khi thủy phân trong môi trường axit hoặc enzyme tạo ra hai phân tử monosaccharide. Ví dụ: sucrose, lactose, maltose,...
  • Polysaccharide: Là những carbohydrate khi thủy phân trong môi trường axit hoặc enzyme tạo ra nhiều phân tử monosaccharide. Ví dụ: tinh bột, cellulose, glycogen,...

II. MONOSACCHARIDE

1. Định nghĩa

Monosaccharide là những carbohydrate đơn giản nhất, không thể thủy phân được nữa. Monosaccharide có thể là aldose (chứa nhóm aldehyde) hoặc ketose (chứa nhóm ketone).

2. Phân loại

Monosaccharide được phân loại dựa trên số lượng nguyên tử carbon trong phân tử:

  • Triose (C3H6O3C_3H_6O_3): Glyceraldehyde, Dihydroxyacetone
  • Tetrose (C4H8O4C_4H_8O_4): Erythrose
  • Pentose (C5H10O5C_5H_{10}O_5): Ribose, Deoxyribose
  • Hexose (C6H12O6C_6H_{12}O_6): Glucose, Fructose, Galactose

3. Cấu trúc

3.1. Dạng mạch hở (Fischer)

  • Glucose: Aldohexose, có nhóm aldehyde ở C-1 và 5 nhóm hydroxyl. Công thức Fischer:

    \begin{array}{c}
    CHO \\
    | \\
    H - C - OH \\
    | \\
    HO - C - H \\
    | \\
    H - C - OH \\
    | \\
    H - C - OH \\
    | \\
    CH_2OH
\end{array}

  • Fructose: Ketohexose, có nhóm ketone ở C-2 và 5 nhóm hydroxyl. Công thức Fischer:

    \begin{array}{c}
    CH_2OH \\
    | \\
    C = O \\
    | \\
    HO - C - H \\
    | \\
    H - C - OH \\
    | \\
    H - C - OH \\
    | \\
    CH_2OH
\end{array}

  • Galactose: Aldohexose, có nhóm aldehyde ở C-1 và 5 nhóm hydroxyl. Khác glucose ở cấu hình C-4.

  • Ribose: Aldopentose, có nhóm aldehyde ở C-1 và 4 nhóm hydroxyl.

    \begin{array}{c}
    CHO \\
    | \\
    H - C - OH \\
    | \\
    H - C - OH \\
    | \\
    H - C - OH \\
    | \\
    CH_2OH
\end{array}

  • Deoxyribose: Aldopentose, có nhóm aldehyde ở C-1 và 3 nhóm hydroxyl (mất 1 oxygen ở C-2).

3.2. Dạng mạch vòng (Haworth)

Trong dung dịch, monosaccharide tồn tại chủ yếu ở dạng mạch vòng (chiếm >99%), hình thành do sự phản ứng nội phân tử giữa nhóm carbonyl (aldehyde hoặc ketone) với một nhóm hydroxyl trong cùng phân tử.

  • Glucose: Có thể tạo vòng 6 cạnh (pyranose) hoặc vòng 5 cạnh (furanose). Dạng pyranose phổ biến hơn.

    • α\alpha-D-Glucopyranose: Nhóm OH ở C-1 nằm ở vị trí trans so với nhóm CH2OHCH_2OH ở C-5.
    • β\beta-D-Glucopyranose: Nhóm OH ở C-1 nằm ở vị trí cis so với nhóm CH2OHCH_2OH ở C-5.
    \alpha\text{-D-Glucopyranose:}
\begin{array}{c}
    \includegraphics[width=0.4\textwidth]{alpha-D-glucopyranose.png}
\end{array}

    \beta\text{-D-Glucopyranose:}
\begin{array}{c}
    \includegraphics[width=0.4\textwidth]{beta-D-glucopyranose.png}
\end{array}

  • Fructose: Thường tạo vòng 5 cạnh (furanose).

    • α\alpha-D-Fructofuranose
    • β\beta-D-Fructofuranose

4. Đồng phân quang học (Đồng phân D và L)

Các monosaccharide có chứa carbon bất đối (carbon có 4 nhóm thế khác nhau) nên có tính quang hoạt.

  • D-Monosaccharide: Nhóm OH ở carbon bất đối cuối cùng nằm bên phải trong công thức Fischer.
  • L-Monosaccharide: Nhóm OH ở carbon bất đối cuối cùng nằm bên trái trong công thức Fischer.

Hầu hết các monosaccharide trong tự nhiên thuộc dạng D.

III. DISACCHARIDE

1. Định nghĩa

Disaccharide là những carbohydrate khi thủy phân trong môi trường axit hoặc enzyme tạo ra hai phân tử monosaccharide.

2. Các disaccharide quan trọng

  • Sucrose (Saccarose):

    • Cấu tạo: α\alpha-D-Glucose và β\beta-D-Fructose liên kết với nhau qua liên kết glycosidic α\alpha,β\beta-1,2.
    • Tính chất: Không có tính khử (do cả hai nhóm -OH ở C-1 của glucose và C-2 của fructose đều tham gia liên kết glycosidic).
    • Nguồn gốc: Mía, củ cải đường,...
    \includegraphics[width=0.7\textwidth]{sucrose.png}

  • Maltose:

    • Cấu tạo: Hai phân tử α\alpha-D-Glucose liên kết với nhau qua liên kết glycosidic α\alpha-1,4.
    • Tính chất: Có tính khử (do còn nhóm -OH ở C-1 của glucose thứ hai).
    • Nguồn gốc: Mạch nha (sản phẩm thủy phân tinh bột).
    \includegraphics[width=0.7\textwidth]{maltose.png}

  • Lactose:

    • Cấu tạo: β\beta-D-Galactose và β\beta-D-Glucose liên kết với nhau qua liên kết glycosidic β\beta-1,4.
    • Tính chất: Có tính khử (do còn nhóm -OH ở C-1 của glucose).
    • Nguồn gốc: Sữa.
    \includegraphics[width=0.7\textwidth]{lactose.png}

3. Liên kết Glycosidic

Liên kết glycosidic là liên kết giữa nhóm -OH ở C-1 của một monosaccharide với nhóm -OH của một monosaccharide khác. Liên kết này có thể là α\alpha hoặc β\beta tùy thuộc vào cấu hình của nhóm -OH ở C-1.

IV. POLYSACCHARIDE

1. Định nghĩa

Polysaccharide là những carbohydrate khi thủy phân trong môi trường axit hoặc enzyme tạo ra nhiều phân tử monosaccharide.

2. Các polysaccharide quan trọng

  • Tinh bột:

    • Cấu tạo: Là polysaccharide của glucose, gồm hai thành phần:
      • Amylose: Mạch thẳng, các phân tử α\alpha-D-Glucose liên kết với nhau qua liên kết glycosidic α\alpha-1,4.
      • Amylopectin: Mạch nhánh, các phân tử α\alpha-D-Glucose liên kết với nhau qua liên kết glycosidic α\alpha-1,4 ở mạch thẳng và α\alpha-1,6 ở chỗ phân nhánh.
    • Tính chất: Không có tính khử.
    • Nguồn gốc: Hạt, củ, quả,...
    • Phản ứng đặc trưng: Tinh bột tác dụng với dung dịch iodine tạo dung dịch màu xanh tím.
    \includegraphics[width=0.7\textwidth]{amylose.png}
\includegraphics[width=0.7\textwidth]{amylopectin.png}

  • Cellulose:

    • Cấu tạo: Là polysaccharide của glucose, các phân tử β\beta-D-Glucose liên kết với nhau qua liên kết glycosidic β\beta-1,4.
    • Tính chất: Không tan trong nước, không có tính khử.
    • Nguồn gốc: Thành phần chính của thành tế bào thực vật.
    \includegraphics[width=0.7\textwidth]{cellulose.png}

  • Glycogen:

    • Cấu tạo: Là polysaccharide của glucose, tương tự amylopectin nhưng có cấu trúc phân nhánh nhiều hơn.
    • Tính chất: Không có tính khử.
    • Nguồn gốc: Dự trữ năng lượng trong gan và cơ của động vật.

V. CÁC PHẢN ỨNG HÓA HỌC QUAN TRỌNG CỦA CARBOHYDRATE

  1. Phản ứng thủy phân: Disaccharide và Polysaccharide bị thủy phân trong môi trường axit hoặc enzyme tạo thành các monosaccharide.

    • Ví dụ:
      • C12H22O11+H2O→H+,toC6H12O6(glucose)+C6H12O6(fructose)C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow{H^+, t^o} C_6H_{12}O_6 (glucose) + C_6H_{12}O_6 (fructose) (thủy phân sucrose)
      • (C6H10O5)n+nH2O→H+,tonC6H12O6(C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \xrightarrow{H^+, t^o} nC_6H_{12}O_6 (thủy phân tinh bột hoặc cellulose)

  2. Phản ứng oxi hóa: Các monosaccharide có tính khử (glucose, fructose - sau khi chuyển thành glucose trong môi trường kiềm, galactose,...) có thể bị oxi hóa bởi các chất oxi hóa như AgNO3/NH3AgNO_3/NH_3 (phản ứng tráng bạc), Cu(OH)2Cu(OH)_2 (tạo kết tủa đỏ gạch Cu2OCu_2O).

    • Ví dụ:
      • C6H12O6+Ag2O→NH3,toC6H12O7+2AgC_6H_{12}O_6 + Ag_2O \xrightarrow{NH_3, t^o} C_6H_{12}O_7 + 2Ag (phản ứng tráng bạc)
      • C6H12O6+2Cu(OH)2→toC6H12O7+Cu2O+2H2OC_6H_{12}O_6 + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^o} C_6H_{12}O_7 + Cu_2O + 2H_2O (phản ứng với Cu(OH)2Cu(OH)_2)

  3. Phản ứng lên men: Glucose có thể lên men tạo ethanol hoặc lactic acid.

    • Ví dụ:
      • C6H12O6→enzyme2C2H5OH+2CO2C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{enzyme} 2C_2H_5OH + 2CO_2 (lên men rượu)
      • C6H12O6→enzyme2CH3CH(OH)COOHC_6H_{12}O_6 \xrightarrow{enzyme} 2CH_3CH(OH)COOH (lên men lactic)

  4. Phản ứng este hóa: Nhóm -OH trong monosaccharide có thể phản ứng với axit tạo thành este.

VI. TÓM TẮT CÁC KIẾN THỨC TRỌNG TÂM

CarbohydrateCấu trúcTính chấtỨng dụng
GlucoseMạch hở: Aldohexose. Mạch vòng: chủ yếu là α\alpha và β\beta-D-Glucopyranose.Có tính khử, tham gia phản ứng tráng bạc, phản ứng với Cu(OH)2Cu(OH)_2 tạo kết tủa đỏ gạch, lên men rượu,...Cung cấp năng lượng cho cơ thể, nguyên liệu sản xuất vitamin C, thuốc,...
FructoseMạch hở: Ketohexose. Mạch vòng: chủ yếu là α\alpha và β\beta-D-Fructofuranose.Có tính khử sau khi chuyển thành glucose trong môi trường kiềm, ngọt hơn đường mía,...Chất tạo ngọt trong thực phẩm, dược phẩm,...
GalactoseAldohexose, khác glucose ở cấu hình C-4.Có tính khử.Thành phần của lactose trong sữa,...
Sucroseα\alpha-D-Glucose và β\beta-D-Fructose liên kết qua liên kết glycosidic α\alpha,β\beta-1,2.Không có tính khử.Đường ăn, nguyên liệu trong công nghiệp thực phẩm,...
MaltoseHai phân tử α\alpha-D-Glucose liên kết qua liên kết glycosidic α\alpha-1,4.Có tính khử.Sản xuất mạch nha, thực phẩm,...
Lactoseβ\beta-D-Galactose và β\beta-D-Glucose liên kết qua liên kết glycosidic β\beta-1,4.Có tính khử.Đường sữa,...
Tinh bộtAmylose (mạch thẳng, α\alpha-1,4 glycosidic) và Amylopectin (mạch nhánh, α\alpha-1,4 và α\alpha-1,6 glycosidic).Không có tính khử, phản ứng với iodine tạo màu xanh tím.Dự trữ năng lượng trong thực vật, thực phẩm, sản xuất hồ dán,...
CelluloseMạch thẳng, các phân tử β\beta-D-Glucose liên kết qua liên kết glycosidic β\beta-1,4.Không tan trong nước, không có tính khử.Thành phần chính của thành tế bào thực vật, sản xuất giấy, sợi,...
GlycogenTương tự amylopectin nhưng phân nhánh nhiều hơn, các phân tử α\alpha-D-Glucose liên kết qua liên kết glycosidic α\alpha-1,4 và α\alpha-1,6.Không có tính khử.Dự trữ năng lượng trong động vật (gan và cơ).

Lưu ý: Tài liệu này chỉ tập trung vào cấu trúc và một số tính chất hóa học cơ bản của carbohydrate. Để hiểu sâu hơn, bạn cần tham khảo thêm các tài liệu chuyên sâu và thực hành giải bài tập.

Cần thêm bí kíp?

Khám phá hàng trăm thủ thuật học tập hiệu quả khác.

Xem tất cả thủ thuật